Desde 1677 existía en Medina Sidonia un Oratorio de San Felipe Neri, que fundado por el religioso franciscano fray Francisco Cañas, era conocido con el nombre de la Santa Escuela de Cristo. Asentado, en un principio en la ermita de Santa Catalina, el 30 de mayo de 1683, se traslada, en solemne procesión de su imagen titular, el Cristo de la Sangre, a la antigua ermita de San Cristóbal, cambiando, así, el nombre y la advocación del antiguo recinto monacal. Por estas fechas, se reforman las viejas construcciones, siendo prueba de ello, los restos de la portada de la ermita. Al extinguirse el oratorio, la ermita será vendida, mientras que parte de las imágenes que en ella se veneraban, fueron trasladas a la iglesia de Santiago, donde aún permanecen un San Felipe Neri y un San Francisco Javier, en el coro.
En 1651 se terminan las obras del nuevo Convento de San Cristóbal, cuando las monjas ya estaban completamente instaladas. A pesar de lo que puede parecer hoy día, sobre todo, al visitar su pequeña iglesia, el convento gozó de gran prosperidad, siendo de grandes dimensiones. El número normal de religiosas que aparecen en las distintas crónicas, era de 80 hermanas, entre las que no se contaban las criadas que atendían la Casa. Prueba de esta prosperidad es su alta renta que, en 1835 al ser desamortizado, ascendía a 43.232 reales, siendo el más rico de los seis conventos que existían en la ciudad en esta época. Dichas rentas procedían, la mayor parte, de las tierras que poseía el monasterio y que fueron vendidas entre los años 1836 y 1839. Según los censos realizados, éstas eran "1.564 fanegas y 110 aranzadas"
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